Особенность Петербурга в том, что он сразу строился по плану, а не стихийно. Это единственный в России город, где по левой стороне улиц почти всегда оказываются четные номера домов, а по правой – нечетные.
В Северной столице система нумерации домов с начала XVIII века менялась несколько раз. Сначала здания различали по фамилиям владельцев. С 1785 года, после введения "Грамоты на права и выгоды городам Российской империи", каждому домовладению присвоили определенный номер. Но не порядковый по улице, а по полицейской части. Каждая такая часть состояла из трех-шести кварталов.
С 1804 года по распоряжению Градской думы на воротах домов укрепили прямоугольные жестяные листы с указанием фамилии владельца, номера домовладения, полицейской части и квартала. На угловых домах помещались таблицы с названием улиц. Для наименования площадей и мостов использовали деревянные столбики.
Реорганизовали сложившуюся систему нумерации в 1834 году. За правило взяли, что начало улиц на левобережной стороне Невы считалось от Главного адмиралтейства (например, Невский проспект), или от берега Невы (Литейный проспект), или вниз по ее течению (Галерная улица). На правобережной стороне – вдоль течения Невы (Большой проспект В. О.) или "поперечно первым от ее берегов" (линии В. О.). Четные номера домов располагались на правой стороне улицы, нечетные на левой. Соборам и церквям номера не присваивались.
В 1858 году произошло новое изменение. Стало действовать правило правой руки – на любой улице дом № 1 обязательно находился на правой стороне ее начала.
Эта система была упорядочена в 1887 году. По многим улицам ликвидировали сдвоенные номера: 7а или 14-16 и т. п. Нумерация 1887 года почти полностью сохранилась в исторической части Петербурга до наших дней.
Исключением можно считать нумерацию домов по улицам Маяковского, Восстания, Радищева, Чехова. В отличие от параллельного им Литейного проспекта, отсчет домов которого начинается от Невы, эти улицы ведут отсчет от Невского проспекта и улицы Жуковского.
Еще одно исключение: улицы Сызранская, Типанова, Свеаборгская, Севастьянова, Новоколомяжский проспект имеют обратную нумерацию. Правая сторона – четная, левая – нечетная.