Группа основана Александром Шестаковым «Остролистом». Первое выступление состоялось в ноябре 2000 году в арт-кафе «Африка». Далее до осени 2001 года выступал при поддержке музыкантов группы «Зачем». С ними же летом 2001года был записан первый альбом «Сказки Из Сумерек». В данный акустический альбом вошли 11 песен на русском языке, а также одна блюзовая песня на английском языке. Все песни написаны Остролистом.
Осенью 2001года снова формируется самостоятельный состав группы, на сей раз электрический. В него вошли: Александр Шестаков - вокал, ритм-гитара, губная гармоника, Антон Сестрорецкий-Корсаков («Зачем») - флейта, кларнет, Дмитрий Куликов - соло-гитара (больше не играет), Дмитрий Мосунов - бас-гитара (больше не играет), Виктор Степанов - барабаны, перкуссия (больше не играет).
Первое выступление этого состава группы прошло в декабре в «Зоопарке» вместе с группами «Помело» и «Вереск». С начала зимы 2002 года группа «Остролист» выступала вместе с группами «Птица Си», «Ad Libitum», «Тролль Гнет Ель», «Бестиарий», «Башня Rowan», «Зачем» и др. Принимала участие в фестивалях «Шведский Стол». 8 марта состоялся первый сольный концерт группы в том же «Зоопарке».
Группа должна была выступать на Дне Молодежи 25 июня в ЦПКиО, однако, концерт рок и фолк-групп тогда отменили из-за обрушившегося на город проливного дождя. Выступали на фестивале «Волынщик»-2002. Также участвовали в трехдневном фолк-фестивале «Наводнение» в клубе «Орландина» 21-23 июня. На «Фолк-Наводнении» в клубе «Порт» выступали с новым гитаристом Кириллом Красновым («Оримен») в компании с группами «Nordfolks», «The Dartz», «Reelroad», «Ключ» и некоторыми уже вышеперечисленными.
После выступления в «Порту» состав еще раз кардинально меняется. Исключается электрогитарист, на смену которого приходит скрипачка (в «Городе-Призраке» ее нет). Меняется барабанщик, приходит новый бас-гитарист Сергей Качер (экс-«Undertakers»). Песни приобретают более танцевальный, фолковый характер, однако стилистика фолк-рока сохраняется. В настоящее время в составе группы Александр «Остролист» Шестаков, Антон Сестрорецкий-Корсаков, Сергей Качер, Елена.
Творчество группы «Остролист» ориентируется на кельтскую, средневековую и кантри музыку. На музыку повлияло творчество «Ritchie Blackmore’s Night», «Dubliners», «Fairport Convention», «Creedence Clearwater Revival», исполнители кельтской и средневековой музыки.